Cours : 16 h - Travaux dirigés : 4 h

Objectifs

L'objectif de ce cours est de montrer comment la compréhension de la réactivité des composés organiques à l'échelle moléculaire est essentielle pour l'élaboration d'architectures moléculaires de complexité diverse, qui peuvent trouver des applications dans des domaines variés (biologie, science des matériaux). Le cours sera consacré à l'étude d'importants outils synthétiques chimiosélectifs en chimie organique et à des transformations fondamentales telles que des réactions d'oxydation, de réduction, des réactions d'interconversion de groupes fonctionnels, des réactions permettant la formation de liaisons carbone-carbone ou carbone-hétéroatome. La contribution majeure de la chimie organométallique et de la catalyse par les métaux de transition à la synthèse organique sera également discutée. Une sélection d'applications en chimie des polymères, chimie médicinale ou chimie-biologie sera présentée.

Contenu

1. Introduction
   
2. Réactions d'oxydation
   
   
   • Oxydation d'alcools
     
   • Epoxydation
     
   • Dihydroxylation, coupure oxydante
     
   • Réarrangement de Beckmann
     
   • Réarrangement de Baeyer-Villiger
   
   
3. Interconversion de groupes fonctionnels
   
   
   • Conversion d'alcools en sulfonates et halogènes
     
   • Substitutions nucléophiles
     
   • Réaction de Mitsunobu
     
   • Interconversion de dérivés d'acides (estérification, amidation)
   
   
4. Réactions de réduction
   
   
   • Réducteurs
     
   • Réduction de dérivés d'acide et de nitriles
     
   • Réduction d'aldéhydes et de cétones
     
   • Réduction de dérivés carbonylés alpha,beta-insaturés
     
   • Réduction stéréosélective (modèles de Felkin-Anh, Cram-chélate)
     
   • Amination réductrice
     
   • Réduction de dérivés halogénés
     
   • Déoxygénation et décarboxylation radicalaire
     
   • Réduction d'alcènes et d'alcynes
   
   
5. Chimie organométallique
   
   
   • Synthèse et réactivité des réactifs de Grignard et organolithiens
     
   • Synthèse et réactivité des organozinciques
     
   • Synthèse et réactivité des organocuprates
   
   
6. Réactions de couplage catalysées par des complexes de palladium
   
   
   • Cycle catalytique et étapes élémentaires
     
   • Couplage de Suzuki-Miyaura
     
   • Couplage de Sonogashira
     
   • Couplage de Hartwig-Buchwald
     
     Niveau requis : Une connaissance des bases de la chimie organique est requise. L'étudiant devra connaître les profils de réactivité des groupes fonctionnels les plus importants (alcènes, alcynes, composés carbonylés, dérivés d'acide) et être capable d'écrire des mécanismes de réaction raisonnables.
     
     Modalités d'évaluation : Examen écrit avec des questions de cours et des problèmes de réflexion.
     
     Dernière mise à jour : samedi 8 décembre 2018