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Libres Savoirs >> Chimie >> Chimie organique
Responsables :

Janine Cossy
  
Arthur Duprat
  

Equipe Pédagogique :
Véronique Bellosta
Domingo Gomez-pardo
Amandine Guérinot
Arthur Duprat

Centre de Recherche

Niveau : 1re année

Langue du cours : Français

Période : tronc commun

Nombre d'heures : 103

Crédits ECTS : 7
CHO Chimie organique
Ressources Pédagogiques :
Cours : 22 h - Travaux dirigés : 6 h - Préceptorat : 9 h - Travaux pratiques : 66 h

Objectifs

Le cours de Chimie Organique vise à donner à tous les étudiants les bases essentielles dans cette discipline. Ces bases, bien assimilées, leur permettront de disposer des outils conceptuels indispensables quelles que soient leurs futures orientations (chimiques ou biologiques, et même physiques). Les étudiants doivent être capables d'écrire des mécanismes réactionnels pour les différentes transformations abordées pendant le cours.

Contenu


  1. Généralités

    • Hybridation
    • Acidité et basicité en Chimie Organique
    • Contrôle cinétique et thermodynamique des réactions
    • Théorie de Pearson

  2. Synthèse et chiralité

    • Représentation de Fischer
    • Configurations relatives appliquées en particulier aux acides aminés et aux sucres, convention D/L
    • Principe des réactions énantiosélectives et diastéréosélectives

  3. Dérivés aromatiques et réactivité

    • Substitution électrophile aromatique
    • Substitution nucléophile aromatique
    • Réactions de couplage
    • Réactivité des benzènes substitués
    • Réactivité de quelques hétérocycles aromatiques

  4. Etude de groupes fonctionnels

    • Aldéhydes et cétones
    • Enols, énolates et énones
    • Acides carboxyliques et leurs dérivés
    • Alcènes et alcynes

Préceptorats


  • Révisions de classes préparatoires, nomenclature
  • Effets électroniques, acides et bases, groupements protecteurs
  • Réactivité des dérivés aromatiques et hétérocycliques
  • Aldéhydes et cétones : obtention et réactivité
  • Additions diastéréosélectives sur les aldéhydes et cétones
  • Enols, énolates et énones
  • Acides carboxyliques et dérivés d'acides
  • Activation d'acides carboxyliques pour former des esters et des amides
  • Synthèse d'une molécule naturelle ou d'intérêt pharmaceutique

Travaux pratiques


Les objectifs de ce module expérimental de 4 semaines et demi sont l'apprentissage des bonnes pratiques de laboratoire pour obtenir des rendements satisfaisants en produits synthétisés, l'apprentissage des différentes techniques de mise en oeuvre d'une réaction, de son suivi analytique, puis de la vérification de la structure des composés obtenus. Les étudiants se familiarisent avec l'utilisation de bases de données informatiques (Reaxys, Scifinder...), logiciels de simulation de spectres RMN 1H et 13C (Chemdraw), et consultent des publications scientifiques en ligne. L'accent est aussi mis sur l'apprentissage de l'autonomie, la mise en oeuvre des bonnes pratiques de laboratoire en respectant les règles de sécurité et la tenue d'un cahier de laboratoire à la manière d'un chercheur. Enfin, les étudiants sont sensibilisés à une chimie plus respectueuse de l'environnement (éco-compatible ou chimie verte).
La réalisation de 12 manipulations différentes permet à la fois d'approfondir le cours et d'expérimenter de nouvelles techniques générales comme la distillation fractionnée sous vide, la manipulation sous atmosphère inerte, la séparation sur colonne chromatographique, la synthèse multi-étapes ou encore les synthèses enzymatiques et sous micro-ondes. C'est aussi l'occasion d'analyser les conditions expérimentales utilisées et de discuter le mécanisme des réactions étudiées grâce à une présentation préalable par un binôme d'étudiants. Les méthodes d'analyse classiques des produits synthétisés (mesure des températures de fusion, d'ébullition et du pouvoir rotatoire, chromatographie sur couche mince), sont complétées par des méthodes d'analyse spectroscopiques telles les RMN 1H et 13C, l'IR et les chromatographies CPG-masse et en phase supercritique (sur colonne chirale, détermination de l'excès énantiomérique). Au cours de la dernière semaine, les étudiants doivent mobiliser leurs connaissances et leur esprit déductif afin d'dentifier la structure d'un composé inconnu qui leur est distribué accompagné de différents spectres (RMN 1D et 2D, masse, IR). C'est aussi une très bonne illustration du module d'Identification des Composés Organiques.
Quelques manipulations réalisées :

  • Réaction de Knoevenagel (avec appareil de Dean-Stark)
  • Cyclisation biomimétique du citronellal (sous atmosphère d'argon)
  • Réduction énantiosélective par la levure de boulanger
  • Synthèse multicomposants d'un imidazole par activation sous micro-ondes


Niveau requis : Chimie niveau de classe préparatoire PC* ou équivalent

Modalités d'évaluation : Examen écrit, questions de cours et problèmes de réflexion

Dernière mise à jour : mercredi 6 septembre 2017

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